La silhouette base era quella delle Authentic (#44) , a cui si eliminarono i lacci, rendendole perfette per la BMX , ma c'era dell’altro oltre al semplice senso pratico. Vans organizzava concorsi di design di sneakers e alcune delle proposte decoravano l'intersuola con quadrati bianchi e neri, ragion per cui decisero di lanciare quella stessa combinazione di colori nelle Slip-On. Gli appassionati della BMX lo videro come un riferimento diretto alla bandiera a scacchi che si sventola alla meta delle gare di corsa, e adottarono le sneakers come simbolo proprio..
VANS SLIP-ON CHECKERBOARD, DALLA BMX AL CINEMA

Vans nacque grazie alla cultura skater, ma alcuni dei suoi modelli cominciarono ad associarsi ad altri sport estremi. Negli anni settanta la BMX aveva già adottato l'immagine ribelle di Vans come propria, motivo per cui celebrò con gioia l'arrivo di un nuovo modello chiamato #98 che sarebbe entrato nella storia come Slip-On..

Ma la vera esplosione delle Slip-On avvenne nel 1982, grazie a un film. Fast Times at Ridgemont High (Fuori di testa nella versione italiana) era una commedia adolescenziale senza troppe pretese ma con riferimenti al rock (lo sceneggiatore Cameron Crowe , aveva lavorato a Rolling Stone), alla società adolescenziale (la regista Amy Heckerling tornò a lavorare da antropologa qualche anno dopo Clueless ) e alla moda (Marilyn Vance , responsabile dei costumi, creò anche i design per The Breakfast Club e Ferris Bueller's Day Off ).
Creato come un film corale, un giovanissimo Sean Penn interpretava Jeff Spicoli , un surfista che rappresentava alla perfezione la cultura da spiaggia californiana. Spensierato, pigro, divertente, affamato e sempre alla ricerca di divertimento. Vans approfittò della sua buona relazione con gli Universal Studios per inviare una carico di sneakers nella speranza che apparissero sul grande schermo, ma Sean Penn fece molto di più: trasformò le Slip-On a scacchi in un vero e proprio personaggio.

Californiano e surfista como a personagem, Sean Penn entendeu que as Slip-On eram a maneira mais direta de o representar. O argumentista Cameron Crowe tinha-se inspirado num colega de classe para criar a personagem de Jeff Spicoli, mas na hora de criar a sua imagem, Sean Penn lembrou-se de um dos seus colegas de surf. Usou uma imagem habitual das praias e fez disso o exemplo para milhares de espectadores que nunca pisaram a Califórnia, cabelos loiros, camisas abertas, camisas desgastadas... e as Vans Slip-On aos quadrados.
Fast Times at Ridgemont High Foi um sucesso adolescente e Jeff Spicoli tornou-se a referência estética (e, às vezes, também ética) de uma geração que tentava imitar o estilo do sul da Califórnia que parece viver entre as ondas, com as Vans Slip-On Checkboard como um elemento imprescindível.
